本發明涉及具有下述分子式（Ⅰ）的新型（Penem）化合物及其藥用或獸醫用鹽的制備方法。

式中R為氫或C₁-C₄烷基，這些烷基可以是未取代的，或是由一個或多個游離的羥基或被保護羥基以及囟素原子所取代的基團，A是Z，Z-O-CO-或-Z-CO-基團，其中Z代表（a）任意一種可被取代的次苯基或次萘基，（b）任意一種可被取代的，至少含有一種氧、硫、氯雜原子的，飽和的或不飽和的、單環或雙環的雜環二基，（c）任意一種可被取代的線型或支鏈C₁-C₇烷基撐，（d）C₂-C₄亞烯基或衙炔基，或分子式為：

的基團，或是（e）任意一種可被取代的C₃-C₈環烷撐，（f）分子式為：的芳

代烷基撐，其中n為1，2或3，（Ⅰ）式中的Q表示，其中（?。㏑₁，R₂，R₃分別為任意一種可被取代的烷基，芳代烷基或芳基：（ⅱ）R₁定義如（?。琑₂，R₃與氯原子相連接表示任意一種可被取代的雜環基或稠雜環基;（ⅲ）R₁，R₂，R₃與氮原子相連接表示任意一種可被取代的偶氮二環基或偶氮三環基。（ⅳ）R₁，R₂，R₃與氮原子相連表示任意一種可被取代的吡啶基，吡嗪基，吡唑基或噠嗪基，這些基團可任意與一個苯環或5-7節飽和或不飽和的脂族環或雜環，形成稠環。

本發明包括以異構體混合物形式或以單獨的異構體形式存在的具有分子式（Ⅰ）的化合物的所有可能的幾何異構體或旋光異構體。具有分子式（Ⅰ）的化合物的構型以（5R，6S）為佳?；鶊F（α羥基）乙基為佳，推薦的此基團的構型為（1R），即乙基的α碳原子與R相連。

如上所述，具有分子式（Ⅰ）的化合物的藥用或獸醫用鹽也屬于本發明范圍。這些鹽可以是與有機酸，如醋酸、檸檬酸，酒石酸，富馬酸或甲基磺酸所形成的鹽，也可以是與堿，無機堿，如堿金屬或堿土金屬的氫氧化物，尤其是氫氧化鈉和氫氧化鉀，有機堿，如三乙胺，吡啶，芐胺或4-乙基-2-甲基吡啶，包括氨基酸，如賴氨酸或普魯卡因所形成的鹽。本發明還包括內鹽，即兩性離子。在專利說明書中，“囟素”一詞以氟原子和氯原子為佳，不過也包括碘原子和溴原子。

烷基，包括脂族部分為硫代烷基和烷基酰的基團可以是支鏈的或直鏈的。根據對Q的定義，在（ⅰ）中，推薦的烷基或芳代烷基是任意一種可被取代的C₁-C₄烷基和C₇-C₁₁芳代烷基。根據對Z的定義，上述烷基，芳代烷基，芳基，偶氮二環基，偶氮三雜基，吡啶基，吡嗪基、吡唑基，噠嗪基，環烷基，烷基撐，次苯基，次萘基以及雜環二基中的取代基R₁，R₂，R₃最好選自下列基團：（a）囟素;（b）羥基;（c）C₁-C₄烷氧基;（d）C₁-C₄硫代烷基，（e）基團，其中R₄和R₅分別為氫或C₁-C₄烷基;（f）硫;（g）-CO₂R₄，其中R₄定義如上所述;（h）-C≡N（i）二甲基-甲酰亞胺基;（j）-CO-團，其中R₄和R₅定義如上所述;（R′）羥基氨基甲酰或氨基甲酰氧代;（l）羥基亞氨基甲基（HO-N＝CH-）或甲氧基亞氨基甲基，（CH₃O-N＝CH-），羥基亞氨基（α-甲基）甲基（HO-N＝

（m）甲酰胺基或乙酰胺基;（n）甲酰氧代或乙酰氧代;（o）C₁-C₄烷基酰;（p）芳基;（q）飽和或不飽和的雜環;（r）硝基;（s）甲磺酰氧代;（t）氧;以及（u）被上述（a）-（t）基團所取代的或未被取代的C₁-C₄烷基。