本發明涉及有機合成化學領域，具體公開了一種芳乙炔基氧化吲哚環氧乙烷，所述芳乙炔基氧化吲哚環氧乙烷結構式如下式所示：，其中，R為氫原子或選自氧化吲哚骨架5、6或7位取代的鹵素原子、甲基或甲氧基，Ar選自含鹵素、甲基或甲氧基的芳基官能團。本發明的芳乙炔基氧化吲哚環氧乙烷可用于合成具有一定商業應用價值和科研價值的熒光探針分子5?芐基呋喃[2,3?c]喹諾酮衍生物。本發明還提供了芳乙炔基氧化吲哚環氧乙烷的制備方法，方法簡單、反應條件溫和、反應時間短、產率高。

技術領域

本發明屬于有機合成化學領域，特別涉及一種芳乙炔基氧化吲哚環氧乙烷及其制備方法與應用。

背景技術

隨著現代有機合成化學的發展，雜環化合物在有機合成中的作用越來越重要，尤其是環氧化合物，被公認為是有機合成中最重要、應用最廣泛的合成中間體之一。通常而言，取代環氧乙烷化合物可以通過Sharpless環氧化反應或者生物催化等方法合成，例如芳基和烷基環氧乙烷衍生物可以通過其烯烴前體在過氧化合物，例如雙氧水、叔丁基過氧化氫或間氯過氧苯甲酸(m-CPBA)等進行環氧化反應合成。此外，雙取代含芳基環氧乙烷化合物還可以通過芳香醛與芳基或烯丙基硫葉立德在堿促進下進行環氧化合物的合成。利用過氧化合物進行環氧化反應存在諸多缺點：1)反應產率低；2)反應條件苛刻；3)合成路線長；4)反應具有一定的危險性。

目前，文獻報道中合成芳炔基環氧乙烷主要是利用過氧化物進行環氧化反應((a)Zunting Zhang et al.Adv.Synth.Catal.,2016,24,3943-3948；(b)Junliang Zhang etal.Chem.Commun.,2011,47,5578-5580；(c)Patrick Pale et al.J.Org. Chem.2009,74,4360-4363.)或α-鹵代醛與端基炔烴的加成-消除反應合成 (EdwardA.Anderson etal.ACS Catal.2018,8,8290-8295)。上述反應策略合成步驟較多，因此總產率較低，反應使用到具有潛在爆炸危險的過氧化合物或者正丁基鋰試劑，因此難以大規模應用，不適合工業化生產。因此，開發一種合成路線短、反應條件溫和、容易操作的芳炔基環氧乙烷合成方法具有重要的學術意義和工業應用價值。

發明內容

本發明的目的在于提供一種反應條件溫和、操作安全簡便、合成路線短、合成產率高的芳乙炔基氧化吲哚環氧乙烷，從而克服背景技術中存在的不足和缺陷。

為實現上述目的，本發明提供了一種芳乙炔基氧化吲哚環氧乙烷，結構式為：

其中，R為氫原子或選自氧化吲哚骨架5、6或7位取代的鹵素原子、甲基或甲氧基，Ar選自含鹵素原子、甲基或甲氧基的芳基官能團。

優選的，上述芳乙炔基氧化吲哚環氧乙烷中，所述鹵素原子為氟、氯、溴或碘，所述芳基為苯。

優選的，上述芳乙炔基氧化吲哚環氧乙烷中，所述芳乙炔基氧化吲哚環氧乙烷的合成線路為：

一種上述芳乙炔基氧化吲哚環氧乙烷的制備方法，包括以下步驟：

(1)將芳炔基硫葉立德溴鹽與取代芐基靛紅在有機溶劑中混合攪拌反應；

(2)加入DBU(1,8-二氮雜二環十一碳-7-烯)，繼續攪拌反應；反應結束后萃取，收集有機相；

(3)將步驟(2)得到的有機相經干燥、減壓濃縮后用硅膠柱色譜分離得到芳乙炔基氧化吲哚環氧乙烷。

優選的，上述制備方法中，所述有機溶劑為二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氫呋喃、乙腈或甲苯中的一種。

優選的，上述制備方法中，所述步驟(1)中，反應時間為5～30min，反應溫度為0～50℃。

優選的，上述制備方法中，所述步驟(1)中，反應時間為5min，反應溫度為25℃。