[發(fā)明專利]一種2?甲氧基?4?氰基苯甲醛的合成方法在審
| 申請?zhí)枺?/td> | 201711054404.9 | 申請日: | 2017-10-31 |
| 公開(公告)號: | CN107721869A | 公開(公告)日: | 2018-02-23 |
| 發(fā)明(設(shè)計(jì))人: | 肖方亮;周宇;張敏華;江岳恒;蔡彤 | 申請(專利權(quán))人: | 上海雅本化學(xué)有限公司 |
| 主分類號: | C07C231/02 | 分類號: | C07C231/02;C07C235/46;C07C253/20;C07C255/54;C07C253/30;C07C255/56 |
| 代理公司: | 江蘇致邦律師事務(wù)所32230 | 代理人: | 徐蓓 |
| 地址: | 201203 上海市浦東新區(qū)*** | 國省代碼: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關(guān)鍵詞: | 一種 甲氧基 氰基苯 甲醛 合成 方法 | ||
1.一種2-甲氧基-4-氰基苯甲醛的合成方法,其特征在于,包含以下步驟:
步驟1:以4-甲基-3-甲氧基苯甲酸為原料,與酰氯化試劑于酰氯化反應(yīng)溶劑中發(fā)生反應(yīng)后,再于氨化反應(yīng)溶劑中與氨化試劑發(fā)生反應(yīng)得到4-甲基-3-甲氧基苯甲酰胺(Ⅰ);
步驟2:4-甲基-3-甲氧基苯甲酰胺(Ⅰ)于一定溶劑中,與脫水試劑反應(yīng),得到4-甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅱ);
步驟3:于一定溶劑中,在溴化劑和催化劑的作用下,溴取代4-甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅱ)的甲基上的氫得到4-溴甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅲ);
步驟4:步驟3制得的4-溴甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅲ)的溴甲基在水溶性堿的參與下于水中發(fā)生水解得到4-羥甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅳ);
步驟5:4-羥甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅳ)于一定溶劑中,在氧化試劑的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)得到2-甲氧基-4-氰基苯甲醛(Ⅴ);
反應(yīng)路線如下:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法,其特征在于,步驟1所述的酰氯化試劑為氯化亞砜,所述的酰氯化反應(yīng)溶劑為甲苯、二甲苯、氯苯中的一種;所述的氨化試劑為氨水,所述的氨化反應(yīng)溶劑為水。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的制備方法,其特征在于,步驟1中4-甲基-3-甲氧基苯甲酸、酰氯化試劑、氨化試劑的摩爾量比為1:1.0~5.0:2.0~5.0;優(yōu)選的摩爾比為1:3.0:3.0;酰氯化反應(yīng)溫度為60~110℃;優(yōu)選的溫度為80~90℃;氨化反應(yīng)溫度為0~30℃;優(yōu)選的溫度為15~25℃。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法,其特征在于,步驟2所述的脫水劑為氯化亞砜,所述的溶劑為甲苯、氯苯、二甲苯中的一種。
5.根據(jù)權(quán)利要求1或4所述的制備方法,其特征在于,步驟2所述的4-甲基-3-甲氧基苯甲酰胺(Ⅰ)、脫水劑的摩爾量比為1:1.0~5.0;優(yōu)選的摩爾比為1:4.0;反應(yīng)溫度為45~110℃;優(yōu)選的溫度為100~110℃。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法,其特征在于,步驟3中所述的溴化劑為N-溴代琥珀酰亞胺,所述的催化劑為過氧化苯甲酰,所述的溶劑為氯苯、四氯化碳、1,2-二氯乙烷中的一種。
7.根據(jù)權(quán)利要求1或6所述的制備方法,其特征在于,步驟3中4-甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅱ)、溴化劑、催化劑的摩爾量比為1:1.0~2.0:0.01~0.03;優(yōu)選的摩爾比為1:1.8:0.03;反應(yīng)溫度為65~100℃;優(yōu)選的溫度為80~100℃。
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法,其特征在于,步驟4中所述的水溶性堿為碳酸鈉、碳酸銫和碳酸鉀中的一種。
9.根據(jù)權(quán)利要求1或8所述的制備方法,其特征在于,步驟4中4-溴甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅲ)、水溶性堿的摩爾量比為1:1.0~3.0;優(yōu)選的摩爾比為1:2.7;反應(yīng)溫度為65~105℃;優(yōu)選的溫度為90~100℃。
10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法,其特征在于,步驟5中所述的氧化試劑為二氧化錳,所述的溶劑為二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷中的一種。
11.根據(jù)權(quán)利要求1或10所述的合成方法,其特征在于,步驟5中4-羥甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅳ)、氧化試劑的摩爾量比為1:3.0~10.0;優(yōu)選的摩爾比為1:4.0;反應(yīng)溫度為35~45℃;優(yōu)選的溫度為36~39℃。
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