[發(fā)明專利]一種mycoleptodiscin A的合成方法有效
| 申請(qǐng)?zhí)枺?/td> | 201710212680.7 | 申請(qǐng)日： | 2017-04-01 |
| 公開（公告）號(hào)： | CN108659094B | 公開（公告）日： | 2020-01-14 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 吳彥超;王洪雙;李惠靜 | 申請(qǐng)（專利權(quán)）人： | 威海創(chuàng)惠環(huán)保科技有限公司 |
| 主分類號(hào)： | C07J71/00 | 分類號(hào)： | C07J71/00 |
| 代理公司： | 37202 威海科星專利事務(wù)所 | 代理人： | 于濤 |
| 地址： | 264200 山東省威*** | 國省代碼： | 山東;37 |
| 權(quán)利要求書： | 查看更多 | 說明書： | 查看更多 |
| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 倍半萜 吲哚 五環(huán) 甲氧基吲哚 吲哚酚 烯酮 萜基 合成 海洋天然產(chǎn)物 化學(xué)合成領(lǐng)域 產(chǎn)物選擇性 環(huán)化反應(yīng) 起始原料 天然產(chǎn)物 氧化反應(yīng) 吸電子 偶聯(lián) 脫除 脫去 | ||
1.一種海洋天然產(chǎn)物mycoleptodiscin A的合成方法，其特征在于，包括以下合成步驟：
a)烯酮倍半萜2與7-甲氧基吲哚3在路易斯酸催化下，發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，生成倍半萜基吲哚4
b)倍半萜基吲哚4與甲基格氏試劑發(fā)生甲基化反應(yīng)，生成倍半萜基吲哚醇5
c)倍半萜基吲哚醇5與吸電子保護(hù)基團(tuán)反應(yīng)，在-NH上進(jìn)行保護(hù)，生成N-EWG保護(hù)的倍半萜基吲哚6
d)N-EWG保護(hù)的倍半萜基吲哚6在路易斯酸作用下，發(fā)生環(huán)化反應(yīng)，生成五環(huán)倍半萜基吲哚7
e)五環(huán)倍半萜基吲哚7脫除N-EWG保護(hù)基，生成-NH五環(huán)倍半萜基吲哚8
f)-NH五環(huán)倍半萜基吲哚8在鹵化硼作用下脫去甲基，生成-NH五環(huán)倍半萜基吲哚酚9
g)-NH五環(huán)倍半萜基吲哚酚9經(jīng)過氧化反應(yīng)生成最終天然產(chǎn)物mycoleptodiscin A
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述的烯酮倍半萜2與7-甲氧基吲哚3的偶聯(lián)反應(yīng)，路易斯酸催化劑為三氟化硼乙醚、三氟甲磺酸鎵、三氟甲磺酸鉍、三氟甲磺酸錫、三氟甲磺酸鉿、三氟甲磺酸銀、三氟甲磺酸鋅、三氟甲磺酸銅；反應(yīng)溶劑為二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氫呋喃、氯苯、甲苯；反應(yīng)溫度為0℃到回流；反應(yīng)時(shí)間為1–12小時(shí)。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述的倍半萜基吲哚4的甲基化反應(yīng)，甲基化試劑為甲基溴化鎂、甲基碘化鎂、甲基鋰；反應(yīng)溶劑為甲苯、1,2-二氯乙烷、乙醚、四氫呋喃、二氯甲烷、1,4-二氧六環(huán)、N,N-二甲基甲酰胺；反應(yīng)溫度為–78℃到室溫；反應(yīng)時(shí)間為1–12小時(shí)。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述的倍半萜基吲哚醇5上保護(hù)基反應(yīng)，保護(hù)基為三氟甲磺酰基、甲基磺酰基、對(duì)甲苯磺酰基、苯基磺酰基；反應(yīng)溶劑為甲苯、四氫呋喃、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷；反應(yīng)溫度為–20℃到回流；反應(yīng)時(shí)間為1–6小時(shí)。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述的N-EWG保護(hù)的倍半萜基吲哚6的環(huán)化反應(yīng)，環(huán)化試劑為三氟化硼、三氯化鐵、四氯化錫、三氟甲磺酸鎵、三氟甲磺酸鉍、三氟甲磺酸錫；反應(yīng)溶劑為二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙醚；反應(yīng)溫度為–78℃到室溫；反應(yīng)時(shí)間為1–6小時(shí)。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述的五環(huán)倍半萜基吲哚7的N-EWG保護(hù)基脫除反應(yīng)，脫除保護(hù)基方法為Li-液氨、Na-液氨、HBr-苯酚、Mg-MeOH、Na-Hg；反應(yīng)溶劑為甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、叔丁醇；反應(yīng)溫度為–20℃到回流；反應(yīng)時(shí)間為1–6小時(shí)。
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述的-NH五環(huán)倍半萜基吲哚8脫甲基反應(yīng)，脫甲基試劑為三氟化硼、三氯化硼、三碘化硼；反應(yīng)溶劑為甲苯、四氫呋喃、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙醚；反應(yīng)溫度為–78℃到回流；反應(yīng)時(shí)間為1–5小時(shí)。
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述的-NH五環(huán)倍半萜基吲哚酚9的氧化反應(yīng)，氧化劑為DDQ、CAN、IBX；反應(yīng)溶劑為N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、四氫呋喃；反應(yīng)溫度為0℃到回流；反應(yīng)時(shí)間為1–6小時(shí)。
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