[發明專利]一種川赤芍醇及其結構類似物的合成方法有效
| 申請號: | 201610278219.7 | 申請日: | 2016-04-28 |
| 公開(公告)號: | CN105801594B | 公開(公告)日: | 2018-01-12 |
| 發明(設計)人: | 趙玉明;徐倫;王瑄;徐利文 | 申請(專利權)人: | 陜西師范大學 |
| 主分類號: | C07D493/04 | 分類號: | C07D493/04 |
| 代理公司: | 西安永生專利代理有限責任公司61201 | 代理人: | 高雪霞 |
| 地址: | 710062 *** | 國省代碼: | 陜西;61 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 一種 赤芍 及其 結構 類似物 合成 方法 | ||
1.一種川赤芍醇及其結構類似物的合成方法,其特征在于它由下述步驟組成:
(1)將式2化合物與重氮乙酸乙酯按摩爾比為1:1~1.5加入有機溶劑中,在路易斯酸作用下-78℃到室溫反應,反應完后用硫酸脫水,得到式3所示的苯并呋喃酯;
(2)將式3所示的苯并呋喃酯溶于有機溶劑中,并加入還原劑還原,得到式4所示的苯并呋喃醇,其中所述的還原劑為硼烷、三乙基硼氫化鋰、二異丁基氫化鋁鋰、氫化鋁鋰、硼氫化鈉、紅鋁中的任意一種;
(3)將式4所示的苯并呋喃醇和式5化合物按摩爾比為1:1~1.5加入有機溶劑中,在路易斯酸或布朗斯特酸作用下-78℃到室溫反應,得到式1所示的川赤芍醇或其結構類似物;
上述的式1~5中,R1~R4各自獨立的代表H、OH、C1~C10烷基。
2.根據權利要求1所述的川赤芍醇及其結構類似物的合成方法,其特征在于:在步驟(1)中,所述的有機溶劑為四氫呋喃、甲基四氫呋喃、乙醚、甲基叔丁基醚、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳、苯、甲苯、二甲苯、正己烷、石油醚中的任意一種。
3.根據權利要求1所述的川赤芍醇及其結構類似物的合成方法,其特征在于:在步驟(1)中,所述的路易斯酸為四氯化鈦、四氯化錫、三氟化硼、四氟硼酸、三氟甲磺酸鈧、三氟甲磺酸銦中的任意一種。
4.根據權利要求1所述的川赤芍醇及其結構類似物的合成方法,其特征在于:在步驟(2)中,所述的有機溶劑為四氫呋喃、甲基四氫呋喃、乙醚、甲基叔丁基醚、1,4-二氧六環、苯、甲苯、二甲苯、正己烷、石油醚中的任意一種。
5.根據權利要求1所述的川赤芍醇及其結構類似物的合成方法,其特征在于:在步驟(2)中,所述的還原劑的加入量為式3所示的苯并呋喃酯摩爾量的2~4倍。
6.根據權利要求1所述的川赤芍醇及其結構類似物的合成方法,其特征在于:在步驟(3)中,所述的路易斯酸為四氯化鈦、四氯化錫、三氟化硼、三氟甲磺酸鈧、三氟甲磺酸銦、三氟甲磺酸鐳、氯化鋅、溴化鋅、硫酸鎂中的任意一種。
7.根據權利要求1所述的川赤芍醇及其結構類似物的合成方法,其特征在于:在步驟(3)中,所述的布朗斯特酸為四氟硼酸、磷酸、苯硼酸、氯化氫、溴化氫中的任意一種。
8.根據權利要求1所述的川赤芍醇及其結構類似物的合成方法,其特征在于:在步驟(3)中,所述的有機溶劑為四氫呋喃、甲基四氫呋喃、乙醚、甲基叔丁基醚、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳、硝基甲烷、乙腈、1,4-二氧六環、苯、甲苯、二甲苯、正己烷、石油醚中的任意一種。
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