技術領域

本發明屬于化學合成領域，特別涉及一種制備3-甲酰基-10-烷基吩噻嗪的方法。

背景技術

由于吩噻嗪具有很高的藥理活性、抗氧化性、光致發光等性質，因此吩噻嗪自合成以來就受到研究家的廣泛關注。其中，烷基化吩噻嗪不僅廣泛用于帕金森病和瘧疾等疾病的治療當中，還用于航空發動機的潤滑油中，在化學合成中占據了重要的地位。因此，近年來N-烷基化吩噻嗪及其衍生物成為醫藥化學中的一大研究熱點，引起了國內外化學家的關注。

由Yingping?Zou等在Macromolecules,Volume40,2007,pp.7231-7237中發表的Polythiophene?Derivative?with?Phenothiazine-Vinylene?Conjugated?Side?Chain:Synthesis?and?Its?Application?in?Field-Effect?Transistors文獻中，介紹用10-n-辛基吩噻嗪和無水DMF為原料，在三氯氧磷和1,3-二氯乙烷的作用下發生反應，得到3-甲酰基-10-n-辛基吩噻嗪，該方法雖然成功的合成了目標產物，但其反應時間很長，且后處理過程復雜，難以實現大批量生產，其合成工藝還有待進一步改善。

發明內容

本發明提供了一種制備3-甲酰基-10-烷基吩噻嗪的方法，該方法反應過程簡單、時間短、后處理簡便。

為了達到上述目的，本發明采用的技術方案包括以下步驟：

1）向反應器中加入A?mol的DMF，然后在常溫下加入B?mol的三氯氧磷，攪拌均勻，即得混合液；其中，A=B；

2）向混合液中加入C?mol的N-烷基吩噻嗪，然后升溫至80℃，開始反應，反應過程采用TLC監測反應，直至TLC檢測出N-烷基吩噻嗪原料點消失，得到反應混合物；將反應混合物倒入冰水中，用NaOH溶液調節pH值至固體析出，然后過濾出固體，固體經水洗、干燥并用乙醇重結晶，即得到3-甲酰基-10-烷基吩噻嗪；其中，A:C=(8～12):1。

所述的步驟1）中采用的反應器為經過干燥的反應器。

所述的步驟2）中N-烷基吩噻嗪為N-甲基吩噻嗪或N-乙基吩噻嗪。

所述的步驟2）中TLC的展開劑為乙酸乙酯和石油醚，且乙酸乙酯與石油醚的體積比為1:3。

所述的步驟2）反應時間為2～4h。

所述的步驟2）中pH值調節至6～7，固體析出。

所述的步驟2）中NaOH溶液的質量濃度為10％。

本發明與傳統方法相比，其有益效果在于：本發明以三氯氧磷為催化劑，DMF和N-烷基吩噻嗪為反應原料制備3-甲酰基-10-烷基吩噻嗪，因此，具有較高的產率，而且原料加入順序合理，使得反應時間短，操作簡便，且反應無需溶劑，與傳統方法相比，反應溫度較低；同時后處理只需調節pH得到固體，然后經重結晶即可得到純品，因此后處理操作簡單。

附圖說明

圖1為本發明制備的3-甲酰基-10-烷基吩噻嗪的路線圖。

具體實施方式

參見圖1，本發明在常溫下將三氯氧磷緩慢溶解到DMF中，攪拌均勻后，再慢慢加入10-甲基吩噻嗪或10-乙基吩噻嗪，將反應體系加熱至80℃發生反應，反應完成后，將得到的反應混合物經冷卻、過濾、水洗、重結晶，即可得如式1）所示的3-甲酰基-10-甲基吩噻嗪或如式2）所示的3-甲酰基-10-乙基吩噻嗪，其結構式如下所示：

下面結合附圖及實施例對本發明進行詳細說明。

實施例1：

1）向干燥的三口燒瓶中加入0.08mol的DMF，然后在常溫下慢慢加入0.08mol的三氯氧磷，攪拌30min，混合均勻，即得混合液；