[發明專利]一種冠酮素Coronalon的化學全合成制備新方法有效
| 申請號： | 201110361988.0 | 申請日： | 2011-11-15 |
| 公開（公告）號： | CN102432494A | 公開（公告）日： | 2012-05-02 |
| 發明（設計）人： | 譚建文;周忠玉;顏健;張梅;王晶 | 申請（專利權）人： | 中國科學院華南植物園 |
| 主分類號： | C07C235/84 | 分類號： | C07C235/84;C07C231/02 |
| 代理公司： | 廣州科粵專利商標代理有限公司 44001 | 代理人： | 劉明星 |
| 地址： | 510650 *** | 國省代碼： | 廣東;44 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 一種 冠酮素 coronalon 化學 合成 制備 新方法 | ||
1.一種冠酮素Coronalon的化學全合成制備新方法，其特征在于，包括以下步驟：乙基苯與丁二酸酐反應生成4-(4-乙基苯)-4-羰基-丁酸，4-(4-乙基苯)-4-羰基-丁酸用水合肼還原得4-(4-乙基苯)-丁酸，4-(4-乙基苯)-丁酸脫水縮環形成7-乙基-3，4-二氫奈酮，7-乙基-3，4-二氫奈酮經還原脫水生成7-乙基-3，4-二氫奈，7-乙基-3，4-二氫奈經氧化致雙鍵開環得2-(2-羧基乙基)-5-乙基-苯甲酸，2-(2-羧基乙基)-5-乙基-苯甲酸脫水環化得6-乙基-4-羧基-茚酮，6-乙基-4-羧基-茚酮與異亮氨酸甲酯鹽酸鹽縮合生成目標產物分子冠酮素Coronalon。
2.根據權利要求1所述的冠酮素Coronalon的化學全合成制備新方法，其特征在于，具體步驟如下：以乙基苯和丁二酸酐在無水AlCl3催化下于CH2Cl2溶液中通過傅克反應制備4-(4-乙基苯)-4-羰基-丁酸，4-(4-乙基苯)-4-羰基-丁酸在強堿性條件于三縮乙二醇溶液中采用經典黃明龍還原反應用水合肼加熱回流還原得4-(4-乙基苯)-丁酸，4-(4-乙基苯)-丁酸在濃硫酸加熱條件下脫水縮環形成7-乙基-3，4-二氫奈酮，7-乙基-3，4-二氫奈酮繼而經硼氫化鈉還原和30％硫酸脫水生成7-乙基-3，4-二氫奈，7-乙基-3，4-二氫奈進而用稀高錳酸鉀的堿性水溶液于冰冷條件下氧化致雙鍵開環得2-(2-羧基乙基)-5-乙基-苯甲酸，2-(2-羧基乙基)-5-乙基-苯甲酸在濃硫酸條件下加熱脫水環化得6-乙基-4-羧基-茚酮，6-乙基-4-羧基-茚酮在DMF溶液中于HATU催化劑催化作用下與異亮氨酸甲酯鹽酸鹽縮合生成冠酮素Coronalon。
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