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[發(fā)明專利]一種苯并吡喃衍生物、制備方法及應(yīng)用無(wú)效

專利信息
申請(qǐng)?zhí)枺?/td> 201110291207.5 申請(qǐng)日: 2011-09-29
公開(kāi)(公告)號(hào): CN103030652A 公開(kāi)(公告)日: 2013-04-10
發(fā)明(設(shè)計(jì))人: 甘家安 申請(qǐng)(專利權(quán))人: 上海甘田光學(xué)材料有限公司
主分類號(hào): C07D513/04 分類號(hào): C07D513/04;C09K9/02;C08K5/46
代理公司: 上海新天專利代理有限公司 31213 代理人: 王敏杰
地址: 200000 上海市金山區(qū)*** 國(guó)省代碼: 上海;31
權(quán)利要求書: 查看更多 說(shuō)明書: 查看更多
摘要:
搜索關(guān)鍵詞: 一種 衍生物 制備 方法 應(yīng)用
【說(shuō)明書】:

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種光致變色材料,尤其涉及一種苯并吡喃衍生物(或2,1,3-苯并噻二唑)衍生物及其制備方法、及其應(yīng)用。

背景技術(shù)

有機(jī)光致變色材料是一種具有潛在應(yīng)用前景的光信息存儲(chǔ)和光記錄材料,近年來(lái)引起了人們的極大興趣。

吡喃類化合物由于具有較好的光響應(yīng)性、較快的褪色速度以及良好的光穩(wěn)定性,而且在分子體系內(nèi)液晶性與光致變色特性的結(jié)合,還會(huì)產(chǎn)生一些獨(dú)特的光學(xué)性質(zhì),因此成為一類具有很高使用價(jià)值的光致變色材料,而引起了科研工作者們的關(guān)注,如專利CN101215282A公開(kāi)的萘并吡喃類化合物。

中國(guó)專利CN101346663A公開(kāi)了一種2H-萘并[1,2-b]吡喃化合物,中國(guó)專利CN1634916A進(jìn)一步公開(kāi)了一種2,2-二芳基-2H-萘并吡喃類化合物,其中,2,2-雙苯基-2H-萘并[1,2-b]吡喃(2,2-bisphenyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran)及2,2-雙苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃(2,2-bisphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran)衍生物(下文簡(jiǎn)稱“二苯基萘并吡喃衍生物”,其母體結(jié)構(gòu)分別如結(jié)構(gòu)式A和B所示)是一類具有優(yōu)良光致變色性能的化合物,也是目前研究較多的萘并吡喃衍生物。

如胡衛(wèi)林、謝明貴等人在相轉(zhuǎn)移劑存在條件下制備出9號(hào)位碳原子上帶有柔性長(zhǎng)鏈的二苯基萘并吡喃衍生物(四川大學(xué)學(xué)報(bào),2007,39(1):108~112);Campredon等人在4′和4″位引入鹵素原子所得的化合物(J.Photochem.Photobiol.A.,2003:159:7~16);Favaro等在4′和4″位引入甲氧基,同時(shí)在5、6位上引入甲基所得化合物(J.Photochem.Photobiol.A.,2008,196:190~196);Favaro等在9位上引入二甲氨基或四氫吡咯基,同時(shí)在4’、4”位上引入甲氧基、二甲氨基或哌啶基,而且在5位上引入了羥甲基所得化合物(ChemPhysChem.,2008,9:768~775);Samat等通過(guò)雙鍵橋聯(lián)將兩分子的萘并吡喃化合物或者一分子萘并吡喃化合物與螺噁嗪連接,構(gòu)成了雙光致變色體系(Tetrahedron,2001,57:7349~7359)。

近年來(lái),對(duì)該類光致變色化合物的修飾已不僅僅局限于在萘并吡喃母體分子上引入不同的取代基,而是將不同的芳香環(huán)或其它的結(jié)構(gòu)單元通過(guò)共價(jià)鍵共用的方式并入在萘環(huán)上,來(lái)達(dá)到改善其性能的目的,如調(diào)節(jié)開(kāi)環(huán)體的顏色或加快呈色體褪色速率等,從而更好地應(yīng)用于變色眼鏡等商業(yè)領(lǐng)域。例如Oliveira等將咔唑單元并入到了萘環(huán)上,由于光照后的開(kāi)環(huán)體分子內(nèi)位阻效應(yīng),構(gòu)建出了一系列呈色體熱穩(wěn)定顯著提高的萘并吡喃化合物(J.Photochem.Photobio.A:Chem.,2008,198:242~249);Favaro小組和Coelho小組先后就將芴和芴酮單元以不同的方式并入到萘環(huán)上,詳細(xì)研究了其對(duì)產(chǎn)物光化學(xué)以及熱穩(wěn)定性等性質(zhì)的影響(Photochem.Photobiol.Sci.,2002,1:803~808;J.Photochem.Photobio.A:Chem.,2005,172:300~307);專利CN101341141A中則引入了茚環(huán)。

由于現(xiàn)有二苯基萘并吡喃衍生物難于規(guī)模化制備,因此研制易于規(guī)模化制備的新型二苯基萘并吡喃衍生物就成為本發(fā)明需要解決的技術(shù)問(wèn)題。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明提供了一種苯并吡喃衍生物(或稱為2,1,3-苯并噻二唑衍生物),具有良好的光致變色性能,同時(shí)該化合物可由苯胺類化合物制備,原料成本低廉,而且合成方法簡(jiǎn)單,解決了二苯基萘并吡喃衍生物難以規(guī)模化制備的難題。

本發(fā)明第一個(gè)目的是提供一種苯并吡喃衍生物,所述萘并吡喃衍生物具有如結(jié)構(gòu)式(I)所示的分子結(jié)構(gòu),其中:R1可以是H、含1~12個(gè)碳的烷基、含1~12個(gè)碳的烷氧基、含1~12個(gè)碳的烷巰基、或含1~12個(gè)碳的烷胺基中的任意一種;R2也可以是H、含1~12個(gè)碳的烷基、含1~12個(gè)碳的烷氧基、含1~12個(gè)碳的烷巰基、或含1~12個(gè)碳的烷胺基中的任意一種。

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