[發明專利]一種苯并吡喃衍生物、制備方法及應用無效
| 申請號: | 201110291207.5 | 申請日: | 2011-09-29 |
| 公開(公告)號: | CN103030652A | 公開(公告)日: | 2013-04-10 |
| 發明(設計)人: | 甘家安 | 申請(專利權)人: | 上海甘田光學材料有限公司 |
| 主分類號: | C07D513/04 | 分類號: | C07D513/04;C09K9/02;C08K5/46 |
| 代理公司: | 上海新天專利代理有限公司 31213 | 代理人: | 王敏杰 |
| 地址: | 200000 上海市金山區*** | 國省代碼: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 一種 衍生物 制備 方法 應用 | ||
1.一種苯并吡喃衍生物,其特征在于,所述苯并吡喃衍生物具有結構式(I)所示的結構:
其中:
R1為H、含1~12個碳的烷基、含1~12個碳的烷氧基、含1~12個碳的烷巰基、或含1~12個碳的烷胺基;
R2為H、含1~12個碳的烷基、含1~12個碳的烷氧基、含1~12個碳的烷巰基、或含1~12個碳的烷胺基。
2.根據權利要求1所述的苯并吡喃衍生物,其特征在于,R1為含1~6個碳的烷氧基。
3.根據權利要求2所述的苯并吡喃衍生物,R1為含1~3個碳的烷氧基。
4.根據權利要求1所述的苯并吡喃衍生物,其特征在于,R2為含1~6個碳的烷氧基。
5.根據權利要求4所述的苯并吡喃衍生物,其特征在于,R2為含1~3個碳的烷氧基。
6.一種制備具有結構式(I)所示結構的苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,步驟包括:
步驟1,以鄰硝基苯胺為原料,在苯環硝基對位位置上進行鹵代得到4-鹵代-2-硝基苯胺;
步驟2,將硝基還原生成氨基,得到4-鹵代-鄰苯二胺;
步驟3,加入三烷基胺和鹵化亞砜進行苯并噻二唑成環反應生成所示5-鹵代-2,1,3-苯并噻二唑;
步驟4,通過Williamson醚縮合反應,用烷氧基取代鹵素原子,生成5-烷氧基-2,1,3-苯并噻二唑;然后醚裂解使烷氧基形成羥基,生成5-羥基-2,1,3-苯并噻二唑;
步驟5,5-羥基-2,1,3-苯并噻二唑與結構式(III)所示化合物進行Claisen重排反應生成結構式(I)所示苯并吡喃衍生物;其中,R1和R2分別為H、含1~12個碳的烷基、含1~12個碳的烷氧基、或含1~12個碳的烷胺基。
7.根據權利要求6所述的方法,其特征在于,步驟1中,鹵代所用的鹵代試劑為N-碘代丁二酰亞胺、N-溴代丁二酰亞胺或N-氯代丁二酰亞胺。
8.根據權利要求6所述的方法,其特征在于,步驟2中,將硝基還原生成氨基所用試劑為SnCl2與強酸組成的體系、或還原鐵粉與強酸組成的體系。
9.根據權利要求6所述的方法,其特征在于,步驟3中,所述三烷基胺可以是三甲基胺、三乙基胺,所述鹵化亞砜可以是氯化亞砜、溴化亞砜。
10.一種如權利要求1所述的苯并吡喃衍生物在光致變色材料中的應用,其特征在于,所述苯并吡喃衍生物應用于光纖樹脂材料中,所述光纖樹脂組分包括基體材料和具有結構式(I)所示的分子結構的苯并吡喃衍生物。
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