[發明專利](Z)-2-苯甲酰基氨基-4,4,4-三氟-2-丁烯酸乙酯、順式 1-苯甲酰基氨基-2-三氟甲基環丙烷甲酸乙酯及其合成方法無效
| 申請號: | 200810036408.9 | 申請日: | 2008-04-21 |
| 公開(公告)號: | CN101265211A | 公開(公告)日: | 2008-09-17 |
| 發明(設計)人: | 郝健;高映虹;萬文;蔣海珍 | 申請(專利權)人: | 上海大學 |
| 主分類號: | C07C233/85 | 分類號: | C07C233/85;C07C233/84;C07C231/02;C07C231/12 |
| 代理公司: | 上海上大專利事務所 | 代理人: | 何文欣 |
| 地址: | 200444*** | 國省代碼: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 苯甲酰基 氨基 丁烯 酸乙酯 順式 甲基 丙烷 甲酸 及其 合成 方法 | ||
1.一種(Z)-2-苯甲酰基氨基-4,4,4-三氟-2-丁烯酸乙酯,其特征在于該化合物的結構式為:
2.一種順式1-苯甲酰基氨基-2-三氟甲基環丙烷甲酸乙酯,其特征在于該化合物的結構式為;
3.一種制備根據權利要求2所述的順式1-苯甲酰基氨基-2-三氟甲基環丙烷甲酸乙酯的方法,其特征在于該方法的具體步驟為:
a.在冰鹽浴中,將順式2-氨基-4,4,4-三氟-3-羥基丁酸乙酯和三乙胺溶于二氯甲烷中,溶解后滴加苯甲酰氯,其中順式2-氨基-4,4,4-三氟-3-羥基丁酸乙酯、三乙胺和苯甲酰氯摩爾比為:1∶(2~4)∶(2~4);攪拌反應30±10分鐘,加入飽和氯化銨水溶液萃滅,二氯甲烷萃取,無水硫酸鎂干燥,過濾后除去溶劑的粗產物,該粗產物經柱層析分離得到白色固體順式2-(N,N-二芐基氨基)-3-苯甲酸酯基-4,4,4-三氟丁酸乙酯;
b.惰性氣氛下,將上述的順式2-(N,N-二芐基氨基)-3-苯甲酸酯基-4,4,4-三氟丁酸乙酯和叔丁醇鉀溶于四氫呋喃中,在冰鹽浴下攪拌反應30±10分鐘,其中順式2-(N,N-二芐基氨基)-3-苯甲酸酯基-4,4,4-三氟丁酸乙酯和叔丁醇鉀摩爾比為:1∶(1~3);加入飽和氯化銨水溶液萃滅,二氯甲烷萃取,無水硫酸鎂干燥,過濾后除去溶劑的粗產物,該粗產物經柱層析分離得到白色固體(Z)-2-苯甲酰基氨基-4,4,4-三氟-2-丁烯酸乙酯;
c.在冰浴中,將上述的(Z)-2-苯甲酰基氨基-4,4,4-三氟-2-丁烯酸乙酯溶于乙醚中,再加入過量的重氮甲烷的乙醚溶液,攪拌3±0.5小時,加入無水氯化鈣以除去多余的重氮甲烷,過濾后去除溶劑得黃色油狀液體;
d.將上述的黃色油狀液體溶于甲苯中,并轉移入石英反應儀,惰性氣氛下,在冰鹽浴中,用高壓汞燈光照3±0.5小時,高壓汞燈的中心波長為254納米,去除溶劑后,經柱層析分離后得到白色固體,即為順式1-苯甲酰基氨基-2-三氟甲基化環丙烷甲酸乙酯的合成方法。
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