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[發明專利]一種雙吩噻嗪基D-π-A型有機染料及其制備方法在審

專利信息
申請號: 202011498091.8 申請日: 2020-12-17
公開(公告)號: CN112500405A 公開(公告)日: 2021-03-16
發明(設計)人: 黃法乾;黎盛中;譚海軍 申請(專利權)人: 桂林理工大學
主分類號: C07D417/14 分類號: C07D417/14;C09B21/00;H01G9/20
代理公司: 暫無信息 代理人: 暫無信息
地址: 541004 廣西壯*** 國省代碼: 廣西;45
權利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關鍵詞: 一種 雙吩噻嗪基 有機 染料 及其 制備 方法
【權利要求書】:

1.一種雙吩噻嗪基D-π-A型有機染料,其特征在于該雙吩噻嗪基D-π-A型有機染料的分子結構為:

。

2.一種如權利要求1所述雙吩噻嗪基D-π-A型有機染料的制備方法,其他在于具體步驟為:

(1) 量取適量的乙酸溶液加入兩口瓶中,稱取1摩爾份中間體1溶于CH3COOH溶液,冰水浴反應,當溫度達到0°C時,加入3.6摩爾份硝酸溶液,反應期間用薄層色譜跟蹤反應至反應物濃度基本不變,停止反應;后處理:旋干,加入適量C2H5OH:H2O=6:1溶液,形成沉淀,最終得到橙黃色沉淀,真空干燥箱烘干至恒重,得中間產物2;

(2) 量取適量的四氫呋喃:乙醇:水=4:4:2溶液加入兩口瓶中,再將1摩爾份產物2,5摩爾份鐵粉和10摩爾份NH4Cl全部加入兩口瓶中,升溫回流,反應期間用薄層色譜跟蹤反應至反應物濃度基本不變,停止反應;后處理:冷卻,萃取,用飽和食鹽水洗滌,收集有機相,旋干,中性氧化鋁柱色譜分離,即二氯甲烷/石油醚,梯度淋洗,收集產物,旋干得黑色油狀液體,真空干燥箱烘干至恒重,得中間產物3;

(3) 稱取2摩爾份產物3、1摩爾份中間體4、0.1摩爾份[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀和3.25摩爾份叔丁醇鈉溶于適量的甲苯溶液于兩口瓶中,惰性氣體保護下,再加入0.05摩爾份醋酸鈀,升溫回流,用薄層色譜跟蹤反應至反應物濃度基本不變,停止反應;后處理:冷卻,旋干,二氯甲烷溶解,水洗,萃取,收集有機相,旋干,中性氧化鋁柱色譜分離,即二氯甲烷/石油醚,梯度淋洗,收集產物,旋干得淡紅色油狀液體,真空干燥箱烘干至恒重,得中間產物5;

(4) 量取適量的甲苯溶液于兩口瓶中,依次加入1摩爾份產物5、5摩爾份1,4-二溴苯,0.05摩爾份1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵和3摩爾份叔丁醇鈉溶于的甲苯溶液中,惰性氣體保護下,再加入0.05摩爾份醋酸鈀,升溫回流,用薄層色譜跟蹤反應至反應物濃度基本不變,停止反應;后處理:冷卻,旋干,二氯甲烷溶解,水洗,萃取,收集有機相,旋干,中性氧化鋁柱色譜分離,即二氯甲烷/石油醚,梯度淋洗,收集產物,旋干得淡綠色油狀,真空干燥箱烘干至恒重,得中間產物6;

(5) 溶劑除氧,量取適量的四氫呋喃/水= 2/1的溶液加入兩口瓶中,升溫至沸,冷卻至室溫;稱取1.1摩爾份中間產物6以及1摩爾份5-醛基-2-噻吩硼酸,3摩爾份醋酸鉀加入兩口瓶中攪拌溶解,氬氣保護,再加入0.05摩爾份[1,1’-(雙二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀和適量的三辛基甲基氯化銨,升溫回流,用薄層色譜跟蹤反應至反應物濃度基本不變,停止反應;后處理:冷卻,旋干,二氯甲烷萃取,收集有機相,旋干,硅膠柱色譜分離,即石油醚/二氯甲烷,梯度淋洗,收集產物,旋干得橙色油狀,真空干燥箱烘干至恒重,得中間產物7;

(6)將1摩爾份中間體7和3摩爾份氰基丙烯酸加入100 mL的兩口圓底燒瓶中,用量筒量取適量三氯甲烷攪拌溶解,充入氬氣,氬氣保護條件下,再注射7摩爾份哌啶,在磁力加熱攪拌器上攪拌,升溫回流反應24h,反應期間用薄層色譜跟蹤反應至反應物濃度基本不變,停止反應;后處理:冷卻,旋干,二氯甲烷萃取,收集有機相,旋干,用固體上樣的方式,通過硅膠柱色譜分離,即二氯甲烷/無水甲醇,梯度淋洗,收集目標分子,為橙紅色固體,真空干燥箱烘干至恒重,得到雙吩噻嗪基D-π-A型有機染料,記為PTZ-14。

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