本發(fā)明公開了一種4?(5?羥甲基呋喃?2?甲基)哌啶類酰胺化合物，其結(jié)構(gòu)式為，通過對南方根結(jié)線蟲卵孵化抑制試驗和對不同植物線蟲的殺蟲活性試驗，得出本發(fā)明化合物對植物線蟲病害具有防治作用，對南方根結(jié)線蟲二齡幼蟲、小麥孢囊線蟲、大豆孢囊線蟲的LD₉₀數(shù)據(jù)分別為72.5μg/mL、68.4μg/mL和808.7μg/mL。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于農(nóng)業(yè)病蟲害防治領(lǐng)域，具體涉及一種4-(5-羥甲基呋喃-2-甲基)哌啶類酰胺化合物及其在防治植物線蟲病害中的應(yīng)用。

技術(shù)背景

根結(jié)線蟲Meloidogyne spp.是植物病原線蟲中種類最多、分布最廣、為害最嚴(yán)重的一類線蟲，該線蟲在土壤、病株以及有機殘體中越冬。該線蟲不僅直接為害植物的根和莖，而且造成的傷口還誘發(fā)和加劇其它土傳病原菌的發(fā)生，如枯萎病菌Fusatiumoxysporum、黃萎病菌Verticillium dahliae和立枯猝倒病菌Rhizoctonia solani等。隨著我國產(chǎn)業(yè)結(jié)構(gòu)的調(diào)整，保護(hù)地作物種植面積逐年增加，保護(hù)地適宜的溫、濕度為根結(jié)線蟲的發(fā)生創(chuàng)造了良好的環(huán)境條件，導(dǎo)致我國根結(jié)線蟲病逐年加重。

根結(jié)線蟲病的防治是世界性難題，各個國家根據(jù)本國當(dāng)?shù)氐臍夂驐l件、種植模式在不同作物上采用不同的單一治理措施或綜合防治方法。化學(xué)防治是生產(chǎn)上的常規(guī)防治方法，20世紀(jì)90年代初一些高毒藥劑，如涕滅威等成為防治作物根結(jié)線蟲的首選農(nóng)藥且用量逐年增加，由于其毒性高(有些屬劇毒)和在土壤中的持效期長，長期使用致使根結(jié)線蟲產(chǎn)生了高度抗藥性，且生態(tài)環(huán)境遭到嚴(yán)重破壞，目前已經(jīng)嚴(yán)格禁止在作物上使用?；谑卟?、果樹以及中藥材等對農(nóng)藥要求較嚴(yán)格，探索一種新的防治根結(jié)線蟲的方法已勢在必行。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的之一在于提供一種4-(5-羥甲基呋喃-2-甲基)哌啶類酰胺化合物，其結(jié)構(gòu)式為：

化學(xué)名稱為N-(1-(4-(5-羥甲基呋喃-2-甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-1-氧代丁-2-基)-N-甲基 -2,2-二苯基乙酰胺。

本發(fā)明的另一目的在于提供所述的化合物在植物線蟲病害防治中的應(yīng)用。

進(jìn)一步地，所述線蟲為南方根結(jié)線蟲、小麥孢囊線蟲、大豆孢囊線蟲。

本發(fā)明的另一目的在于提供所述的化合物的合成方法，其合成路線為：

進(jìn)一步地，合成步驟如下：

1)將2-氨基-4,4,4-三氟丁酸在無水CH₂Cl₂中的溶液在冰浴中冷卻，加入氯甲酸乙酯后，在低溫下反生反應(yīng)。升溫后繼續(xù)攪拌，蒸發(fā)溶劑，用H₂O/NaHCO₃和CH₂Cl₂萃取，水層用CH₂Cl₂萃取，然后有機層用無水MgSO₄干燥并濃縮結(jié)晶，得到白色固體2-((乙氧基羰基)氨基)-4,4,4-三氟丁酸；

2)將上面得到的中間體，4-(溴甲基)哌啶，HOAT，EDCI和三乙胺溶于有機溶劑中并在室溫下攪拌過夜，發(fā)生羧基的胺化反應(yīng)，得到白色固體(1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-1- 氧代丁烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯；

3)在室溫、氮氣氣氛下，向LiAlH₄的四氫呋喃溶液中加入1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4- 三氟-1-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯的四氫呋喃溶液，加熱回流一夜后，經(jīng)后處理得到黃色固體1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-2-(甲基氨基)丁-1-酮；