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[發明專利]含吡咯并吡咯烷酮單元的有機半導體材料及其制備方法和太陽能電池器件無效

專利信息
申請號: 201310201811.3 申請日: 2013-05-27
公開(公告)號: CN104177366A 公開(公告)日: 2014-12-03
發明(設計)人: 周明杰;張振華;王平;陳吉星 申請(專利權)人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技術有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司
主分類號: C07D487/04 分類號: C07D487/04;H01L51/46
代理公司: 廣州三環專利代理有限公司 44202 代理人: 郝傳鑫;熊永強
地址: 518000 廣東省深*** 國省代碼: 廣東;44
權利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關鍵詞: 吡咯 吡咯烷酮 單元 有機半導體 材料 及其 制備 方法 太陽能電池 器件
【說明書】:

【技術領域】

發明涉及光電領域,尤其涉及一種含吡咯并吡咯烷酮單元的有機半導體材料及其制備方法和使用該含吡咯并吡咯烷酮單元的有機半導體材料的太陽能電池器件。

【背景技術】

本體異質結太陽能電池因為其低成本,重量輕,制備工藝簡單和可制備成大面積柔性器件等優點而引起廣泛關注。基于共軛聚合物給體,富勒烯衍生物受體的聚合物太陽能電池的最高能量轉換效率達到了9.2%。雖然可溶液加工的有機小分子太陽能電池的最高能量轉換效率仍然低于相應的聚合物,但是其明確的分子結構,確定的分子量和高純度等優點使得基于小分子的有機太陽能電池成為新的研究熱點。

目前,但相對于有機聚合物太陽能電池而言,有機小分子太陽能電池仍然存在很多不足之處。調節分子的吸收性質、能級結構以及載流子遷移率等,因而成為一類極具發展潛力的有機小分子太陽能電池材料,要實現這些目標,需要研制更多的新型共軛分子材料,其中,設計合成新型共軛單元就顯得十分重要。

【發明內容】

基于此,有必要提供一種能量轉化效率較高的含吡咯并吡咯烷酮單元的有機半導體材料。

此外,還有必要提供一種含吡咯并吡咯烷酮單元的有機半導體材料的制備方法。

此外,還有必要提供使用含吡咯并吡咯烷酮單元的有機半導體材料的太陽能電池器件。

一種含吡咯并吡咯烷酮單元的有機半導體材料,具有如下結構式:

其中,R為C1~C20的烷基。

一種含吡咯并吡咯烷酮單元的有機半導體材料的制備方法,包括如下步驟:

提供如下結構式表示的化合物A和化合物B,

A為:B為:其中,R為C1~C20的烷基;

在無氧環境中,將摩爾比為1:2~1:2.4的化合物A和化合物B添加入含有催化劑和堿溶液的有機溶劑中,在70℃~130℃進行Suzuki耦合反應12小時~48小時,所述催化劑為有機鈀或為有機鈀與有機磷配體的混合物,得到如下結構式表示的含吡咯并吡咯烷酮單元的有機半導體材料:

在優選的實施例中,所述有機溶劑選自甲苯、N,N-二甲基甲酰胺及四氫呋喃中的至少一種。

在優選的實施例中,所述有機鈀為雙三苯基膦二氯化鈀、四三苯基膦鈀、醋酸鈀或三二亞芐基丙酮二鈀,所述有機膦配體為三叔丁基膦、三鄰甲苯基膦或2-雙環己基磷-2’,6’-二甲氧基聯苯,所述有機鈀與所述有機膦配體的摩爾比為1:4~1:8。

在優選的實施例中,所述催化劑中的有機鈀與所述化合物A的摩爾比為1:20~1:100。

在優選的實施例中,所述Suzuki耦合反應的反應溫度為90℃~120℃,反應時間為24小時~36小時。

在優選的實施例中,所述堿溶液選自碳酸鈉溶液、碳酸鉀溶液及碳酸氫鈉溶液中的至少一種。

在優選的實施例中,所述堿溶液中的溶質與化合物A的摩爾比為20:1~50:1。

在優選的實施例中,還包括將含吡咯并吡咯烷酮單元的有機半導體材料進行分離純化的步驟,所述分離純化步驟如下:向所述化合物A和化合物B進行Suzuki耦合反應后的溶液中加入二氯甲烷進行萃取,合并有機相干燥后,將過濾得到的固體采用石油醚和乙酸乙酯混合物作為淋洗液進行硅膠層析分離,真空干燥后得到純化后的含吡咯并吡咯烷酮單元的有機半導體材料。

在優選的實施例中,所述抽提采用索氏提取器進行。

一種太陽能電池器件,包括活性層,所述活性層包括電子給體材料及電子受體材料,所述電子受體材料為[6,6]苯基-C61-丁酸甲酯或者[6,6]苯基-C71-丁酸甲酯,所述電子給體材料具有如下結構式的含吡咯并吡咯烷酮單元的有機半導體材料:

其中,R為C1~C20的烷基。

上述含吡咯并吡咯烷酮單元的有機半導體材料為給體-受體型共軛單體,它具有較高的空穴遷移率,高的開路電壓,較好的溶解性能和成膜性能,進而解決太陽能電池器件低效率問題。

上述含吡咯并吡咯烷酮單元的有機半導體材料的制備方法,采用了較簡單的合成路線,從而減少工藝流程,原材料價廉易得,使得制造成本降低;且值得的材料結構新穎,溶解性能良好,成膜性能優良,可適用于太陽能電池器件。

【附圖說明】

圖1為一實施方式的太陽能電池器件的結構示意圖;

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