(一)技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及2-溴-3-芳巰基吲哚類化合物及其制備方法，并涉及使用2-溴-3-芳巰基吲哚類化合物作為中間體合成具有抗菌活性的2-芳基-3-芳巰基吲哚類化合物和2-芳基-3-芳磺酰基吲哚類化合物的應(yīng)用。

(二)背景技術(shù)

含3-芳硫基吲哚骨架的雜環(huán)化合物是一種重要的醫(yī)藥及化工中間體。例如：文獻(xiàn)[Bioorganic?&?Medicinal?Chemistry?Letters?2011，21，4720-4723]所述的2-芳基-3-芳巰基吲哚類化合物和2-芳基-3-芳磺酰基吲哚類化合物具有抗菌的藥理活性。現(xiàn)有技術(shù)中公開的此類化合物的制備方法存在許多缺點(diǎn)，例如，反應(yīng)需要在強(qiáng)酸性條件下進(jìn)行，致使反應(yīng)的官能團(tuán)兼容性差；反應(yīng)原料不易制備，價格昂貴，且在國內(nèi)難以獲得；反應(yīng)條件難以控制易生產(chǎn)大量副產(chǎn)物，導(dǎo)致收率低。

(三)發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明要解決的第一個技術(shù)問題是提供一類新的2-溴-3-芳巰基吲哚類化合物，該類化合物易于制備、廉價，可作為制備具有抗菌活性的2-芳基-3-芳巰基吲哚類化合物和2-芳基-3-芳磺酰基吲哚類化合物的中間體。

本發(fā)明所述的2-溴-3-芳巰基吲哚類化合物，其結(jié)構(gòu)如式(I)所示：

式(I)中，R¹和R²各自獨(dú)立選自下列之一：氫、C1～C8的烷基、C1～C6的烷氧基、鹵基、苯基。

進(jìn)一步，所述的R¹選自下列之一：氫、C1～C8的烷基、C1～C6的烷氧基、苯基。

進(jìn)一步，所述的R²選自下列之一：氫、C1～C8的烷基、C1～C6的烷氧基、鹵基。

更進(jìn)一步，所述的R¹選自下列之一：氫、C1～C8的烷基、C1～C6的烷氧基、苯基；所述的R²選自下列之一：氫、C1～C8的烷基、C1～C6的烷氧基、鹵基。

本發(fā)明中，所述的C1～C8的烷基優(yōu)選甲基。

本發(fā)明中，所述的C1～C6的烷氧基優(yōu)選甲烷基。

本發(fā)明要解決的第二個技術(shù)問題是提供一種高效、廉價、方便的2-溴-3-芳巰基吲哚類化合物的制備方法。

一種式(I)所示的2-溴-3-芳巰基吲哚類化合物的制備方法，所述的制備方法為：以結(jié)構(gòu)如式(II)所示的吲哚類化合物和結(jié)構(gòu)如式(III)所示的二芳基二硫醚為原料，以N，N，-二甲基甲酰胺(DMF)為反應(yīng)溶劑，所述吲哚類化合物和二芳基二硫醚在N，N，-二甲基甲酰胺中在N-溴代丁二酰亞胺的作用下于10～30℃下反應(yīng)3.5～6h，反應(yīng)結(jié)束后反應(yīng)液經(jīng)后處理得到2-溴-3-芳巰基吲哚類化合物；

式(II)或式(III)中，R¹和R²的定義同式(I)。

進(jìn)一步，所述二芳基二硫醚、吲哚類化合物和N-溴代丁二酰亞胺的投料摩爾比為1.0∶2.0～4.0∶3.0～6.0。

更進(jìn)一步，所述二芳基二硫醚、吲哚類化合物和N-溴代丁二酰亞胺的投料摩爾比為1.0∶2.0～3.0∶5.0～6.0。

進(jìn)一步，所述N，N，-二甲基甲酰胺的質(zhì)量用量為二芳基二硫醚質(zhì)量的5～25倍。

更進(jìn)一步，所述N，N，-二甲基甲酰胺的質(zhì)量用量為二芳基二硫醚質(zhì)量的10～15倍。

本發(fā)明中，反應(yīng)結(jié)束后所得反應(yīng)液經(jīng)常規(guī)后處理方法即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。所述的后處理可采用下列方法：所得反應(yīng)液加入飽和食鹽水，分離取有機(jī)層，有機(jī)層旋轉(zhuǎn)蒸干后即得2-溴-3-芳巰基吲哚類化合物。

本發(fā)明要解決的第三個技術(shù)問題是提供所述的2-溴-3-芳巰基吲哚類化合物的應(yīng)用，具體而言，即將2-溴-3-芳巰基吲哚類化合物作為中間體用于制備2-芳基-3-芳巰基吲哚類化合物和2-芳基-3-芳磺酰基吲哚類化合物，具有原料易得廉價、反應(yīng)條件溫和可控、反應(yīng)收率高的優(yōu)點(diǎn)。

本發(fā)明所述的2-溴-3-芳巰基吲哚類化合物在制備式(IV)所示的2-芳基-3-芳巰基吲哚類化合物中的應(yīng)用具體為：以結(jié)構(gòu)如式(I)所示的2-溴-3-芳巰基吲哚化合物和式(VI)所示的芳基硼酸為原料，通過鈴木偶聯(lián)反應(yīng)得到式(IV)所示的2-芳基-3-芳巰基吲哚；

式(IV)或式(VI)中，R¹和R²的定義同式(I)；

Ar選自下列之一：苯基、取代苯基，所述取代苯基的取代基選自下列之一：C1～C8的烷基、C1～C8的烷氧基、鹵素。